下面是一个适用于MySQL5.7的查询：

SELECT SUM(
  JSON_UNQUOTE(
    JSON_EXTRACT(
      json_value,
      CONCAT(
        SUBSTRING_INDEX(
          JSON_UNQUOTE(JSON_SEARCH(json_value, 'all', 'true')), '.', 4),
        '.value'
      )
    )
  )
) AS sum
FROM milestone 
WHERE SUBSTRING_INDEX(
    JSON_UNQUOTE(JSON_SEARCH(json_value, 'all', 'true')),
  '.', -1) = 'realized'

这是相当复杂的，并且很难开发和维护。此外，它可能无法处理您有多个 realized: true 给定json文档中的条目。或者如果除了“realized”之外还有其他json键的值为“true”。甚至考虑边缘情况都是相当棘手的，更不用说在代码中处理它们了。
出于好奇，为什么不将这些数据存储为传统的表呢？

CREATE TABLE milestone (
  milestone_id INT NOT NULL,
  date DATE NOT NULL,
  value INT NOT NULL,
  realized BOOL,
  PRIMARY KEY (milestone_id, date)
);

INSERT INTO milestone VALUES
(1, '2018-05-04',  5000, NULL),
(1, '2018-12-04', 80000, false),
(2, '2016-12-04',  1000, true);

这样做查询就更简单了：

SELECT SUM(value) FROM milestone WHERE realized = true;

我很好奇，因为我看到越来越多的人在mysql中使用json来处理更容易使用普通表和列的情况。更容易编写查询、更容易理解查询、更高效地存储数据和优化查询性能。
以您目前的方式使用json会使查询变得更加困难。

在mysql的现代版本（>=8.0.4）中，查询相对简单（请参见json\表）：

SELECT
  `milestone`.`id`,
  SUM(`der`.`value`) `total`
FROM
  `milestone`,
  JSON_TABLE(
    JSON_ARRAY(`json_value`),
    '$[*]' COLUMNS(
      NESTED PATH '$**.*' COLUMNS(
        `value` DECIMAL(10, 2) PATH '$.value',
        `realized` VARCHAR(5) PATH '$.realized'
      )
    )
  ) `der`
WHERE
  `der`.`value` IS NOT NULL AND
  `der`.`realized` = 'true'
GROUP BY
  `milestone`.`id`;

见db小提琴。