oracle中的日期有时间组件——即使在打印出值时看起来没有时间组件。将值转换为未指定格式的字符串时，时间分量将设置为零。
我建议将逻辑写成：

trunc(date1) = date '9999-12-31'

或者，如果您愿意：

date1 >= date '9999-12-31'

您指的是最大日期值，因此没有具有较大值的日期。但是在同一个日期和时间上有更大的值。
我不建议将日期转换为字符串，除非出于输出目的（或者出于非常特殊的原因需要）。日期/时间函数通常足以对日期/时间值进行操作。

在这里，您的第一个条件是真的，因为您正在使用 TO_CHAR 它将两个日期转换为同一个字符串(字符串比较）

to_char(date1) = to_char(TO_DATE('9999-12-31', 'yyyy-MM-dd'))

比如说 NLS_DATE_FORAMT 是 dd.mon.rrrr 那么你的比较将会是

to_char(date1,'dd.mon.rrrr') = to_char(TO_DATE('9999-12-31', 'yyyy-MM-dd'),'dd.mon.rrrr')

第二个条件不是真的，因为两边都不一样-date1可能有时间部分，而右侧表达式没有时间部分。

date1 = TO_DATE('9999-12-31', 'yyyy-MM-dd')

date1包含时间部分，因此一个日期将与第二个日期相同，如果它们在秒精度之前是相同的。
可以使用trunc从date1中删除时间部分：

trunc(date1) = TO_DATE('9999-12-31', 'yyyy-MM-dd')