我会用 not exists 获取特定用户尚未完成的挑战列表。原因是，在你的加入中，你实际上在寻找 ir.UserId is null 但这不会返回与特定用户相关的列表。以下是你需要的。

DECLARE @ID UNIQUEIDENTIFIER = 'cfc1d26c-c091-4b17-aaa3-31e8f5232cf9';

SELECT IC.*
FROM dbo.IdentificationChallenges IC
WHERE NOT EXISTS (
    SELECT 1
    FROM dbo.IdentificationResults IR
    WHERE IR.ChallengeId = IC.Id
    AND IR.UserId = @ID
)
ORDER BY NEWID();

更新您的 WHERE 条件为 WHERE ir.UserId IS NULL . 它将返回用户没有尝试过的所有挑战。同时更新 ON 使用 ic.Id = ir.ChallengeId AND ir.UserId = 'cfc1d26c-c091-4b17-aaa3-31e8f5232cf9' 得到 challanges 尝试者 user .

SELECT ic.*
FROM IdentificationChallenges ic
LEFT JOIN IdentificationResults ir 
    ON ic.Id = ir.ChallengeId
        AND ir.UserId = 'cfc1d26c-c091-4b17-aaa3-31e8f5232cf9'
WHERE ir.UserId IS NULL
ORDER BY NEWID()

您必须加入该用户的结果，并使用 WHERE 检查是否未找到匹配项。

SELECT ic.*
from IdentificationChallenges ic
     LEFT JOIN IdentificationResults ir ON ic.Id = ir.ChallengeId and 
                                           ir.UserId = 'cfc1d26c-c091-4b17-aaa3-31e8f5232cf9'
WHERE ir.Id is null

ps：你为什么这么想 order by newid() 当你不在结果中返回新创建的id时？