您不需要Comparator，您需要的是对结果进行分组和聚合。
因为您需要实际日期，所以应该使用java.time，即现代java日期时间API。为了简单起见，我将使用LocalDateTime并假设所有学生都在同一（默认）时区。更改学生类别：

public class Student {

  private static final DateTimeFormatter FORMATTER = DateTimeFormatter.ofPattern("yyyy-MM-dd HH:mm:ss.SSS");

  private final LocalDateTime timestamp;
  private final int amount;

  public Student(String timestamp, int amount) {
    this.timestamp = LocalDateTime.parse(timestamp, FORMATTER);
    this.amount = amount;
  }

  public LocalDateTime getTimestamp() {
    return timestamp;
  }

  public int getAmount() {
    return amount;
  }
}

注意我是如何将字符串解析为LocalDateTime的。
数据的实际分组和聚合；

public class Temp {

  public static void main(String[] args) {
    List<Student> students = Arrays.asList(new Student("2022-06-06 14:19:37.000", 25),
            new Student("2022-06-06 14:19:37.000", 15),
            new Student("2022-06-06 14:19:38.000", 15));
    Map.Entry<LocalDateTime, Integer> result = students.stream()
            .collect(Collectors.toMap(Student::getTimestamp, Student::getAmount, Integer::sum, TreeMap::new))
            .firstEntry();
    System.out.println(result.getKey() + ", " + result.getValue());
  }
}

我正在将数据收集到Map<LocalDateTime, Integer>中，键是时间戳，值是每个学生的时间戳金额总和。
1.Student::getTimestamp-通过提取学生的时间戳为Map生成密钥的函数。
1.Student::getAmount-通过提取学生的金额为键生成函数值。
1.Integer::sum-合并函数，处理键冲突（键已存在），该值被当前值+新值替换。
1.TreeMap::new-功能，提供Map，其中收集数据。我使用TreeMap，因为它是按键排序的，并且很容易提取具有最小键的键/值对。
请参阅催收员的文档。有关其他信息，请参见toMap（）。

您希望首先按时间戳进行分组，并计算每个时间戳的总和（如果该时间戳只有一个项，则总和将仅为该项的值）。这不需要比较器。接下来，找到最小时间戳并返回总和（这是比较器发挥作用的地方）。

int value = students.stream()
  .collect(Collectors.groupingBy(Student::getTimestamp, Collectors.summingInt(Student::getValue)))
  .entrySet()
  .stream()
  .min(Map.Entry.compareByKey())
  .map(Map.Entry::getValue)
  .findFirst()
  .orElse(0);

您需要第二个周期来构建总和。

public static void main(String[] args)
{
    List<Student> students = Arrays.asList(
            new Student("2022-06-06 14:19:37.000", 25),
            new Student("2022-06-06 14:19:37.000", 15));

    Comparator<Student> timestampComparator = Comparator
            .comparing(Student::getTimestamp);
    Student earliestDate = students.stream()
            .min(timestampComparator)
            .get();
    int sum = students.stream()
            .filter(s-> earliestDate.getTimestamp().equals(s.getTimestamp()))
            .mapToInt(Student::getAmount).sum();
    Student sumStudent = new Student(earliestDate.getTimestamp(), sum);
    System.out.println(sumStudent);
}