在下面的解决方案中，我们将string_split与replicate结合使用以生成新记录。

select    ID
         ,Date
         ,dateadd(month, row_number() over(partition by ID  order by (select null)), Date) as NewCol
from     (
         select   *
         from     t
         outer apply string_split(replicate(',',datediff(month, Date, '2022-05-31')-1),',')
         ) t

Fiddle升
对于Azure和SQL Server 2022中的SQL，我们有一个基于[ordinal][4]的更干净的解决方案。
“Azure SQL数据库、Azure SQL托管示例和Azure Synapse Analytics（仅限无服务器SQL池）当前支持enable_ordinal参数和ordinal输出列。从SQL Server 2022（16.x）预览版开始，SQL Server中提供了参数和输出列。”

select    ID
         ,Date
         ,dateadd(month, ordinal, Date) as NewCol
from     (
         select   *
         from     t
         outer apply string_split(replicate(',',datediff(month, Date, '2022-05-31')-1),',',1)
         ) t

有很多方法可以将一行“分解”为一组，我认为最简单的方法是递归CTE：

DECLARE @endpoint date = '20220531';

DECLARE @prev date = DATEADD(MONTH, -1, @endpoint);

WITH x AS
(
  SELECT ID, date, NewCol = DATEADD(MONTH, 1, date) FROM #d
  UNION ALL
  SELECT ID, date, DATEADD(MONTH, 1, NewCol) FROM x
    WHERE NewCol < @prev
)
SELECT * FROM x
  ORDER BY ID, NewCol;

this fiddle中的工作示例。
请记住，如果您有超过100个月的时间，则需要添加OPTION (MAXRECURSION)（或考虑使用不同的解决方案）。