括号，单个[或一对[ ]，是内置的bash，它是一个测试操作符（参见man test），它的最后一次使用是不正确的。但是你不需要它来创建目录

use warnings;
use strict;
use feature 'say';

my $ssh = '/usr/bin/ssh';

my $user_id = ...
my $host    = ...

my $to = quotemeta $user_id.'@'.$host;

my $cmd = 'mkdir -p TEST_MKDIR_OVER_SSH';

system("$ssh $to $cmd") == 0  or die "Can't mkdir: $!";

如果一个目录已经存在，mkdir与-p是安静的，并且它返回succes，这也违背了[ ]的目的但是实际的错误--存在具有该名称的 file、对路径没有权限等--确实会返回到脚本，正如您所希望的，并且带有错误消息的字符串位于$!中，因此请对此进行测试。
如果你只是想知道这个目录是否存在，请放回测试分支，或者忽略-p，然后分析$!以确定系统上的消息是什么。
至于第二次尝试：要执行的命令在远程系统上运行，并且与此脚本不再有任何关系（除了插入的变量）。
下一步，我建议研究用于（准备和）运行外部命令的模块，这些模块比裸system更有帮助。
一些，从简单到更强大：IPC::System::Simple、Capture::Tiny、IPC::Run3、IPC::Run。另请参阅String::ShellQuote，以准备命令并避免引用问题、shell注入错误和其他问题。最近的post就是一个很好的例子，还有很多其他的例子。

我建议使用一个合适的模块来执行SSH，即Net::OpenSSH，它是一个基于OpenSSH的SSH客户端。
虽然是在纯Perl中实现的，但是它快速而稳定，并且没有强制性的依赖关系（当然，OpenSSH二进制文件除外）。正如文档中所解释的，在某些情况下，它会自动引用命令列表中的任何shell元字符。
下面的代码演示了它如何响应您的用例。它依赖于@zdim所解释的相同快捷方式，使用mkdir -p：

• 如果该目录不存在，则创建该目录（如果创建失败，则会发生错误）
• 如果它已经存在，则不执行任何操作
• 如果存在具有目标名称的文件，则会发生错误

编码：

use warnings;
use strict;
use Net::OpenSSH;

my $host = ...;
my $user_id = ...;
my $destination_path = ...;

# connect

my $ssh = Net::OpenSSH->new($host, user => $user_id);
$ssh->error and die "Can't ssh to $host: " . $ssh->error;

# try to create the directory

if ( $ssh->system('mkdir', '-p', $destination_path) ) {
    print "dir created !\n";
} else {
   print "can't mkdir $dir on $host : " . $ssh->error . "\n";
}

# disconnect

undef $ssh;