operator<<(std::ostream& os, const std::vector<T>& v)不会被ADL找到（对于std::vector<int>，它会被std::vector<C>找到）（因此需要在使用前声明才能使用）。
这就是为什么正确答案是true，false。以前版本的gcc在这方面表现不佳。
注意：不鼓励为您不拥有的类型重载运算符。std可能在将来添加该重载，并且您将违反ODR（一个定义规则）。如果另一个库做了与您相同的错误事情，也是如此。

添加转发声明帮助：

template <typename T>
std::ostream& operator<<(std::ostream& os, const std::vector<T>& v);

完整代码：

#include <iostream>
#include <type_traits>
#include <vector>
template <typename T>
std::ostream& operator<<(std::ostream& os, const std::vector<T>& v);
template <typename T, typename dummy = void>
struct is_printable : std::false_type {};
template <typename T>
struct is_printable<
    T, typename std::enable_if_t<std::is_same_v<
           std::remove_reference_t<decltype(std::cout << std::declval<T>())>,
           std::ostream>>> : std::true_type {};
template <typename T>
inline constexpr bool is_printable_v = is_printable<T>::value;
struct C {};
std::ostream& operator<<(std::ostream& os, const C& c) {
    os << "C";
    return os;
}
template <typename T>
std::ostream& operator<<(std::ostream& os, const std::vector<T>& v) {
    for (const auto& el : v) {
        os << el;
    }
    return os;
}
int main(int argc, const char* argv[]) {
    std::cout << std::boolalpha;
    std::cout << is_printable_v<C> << std::endl;
    std::cout << is_printable_v<std::vector<int>> << std::endl;
    return 0;
}

演示：https://godbolt.org/z/qKz537TPr
我知道我没有回答“为什么两个版本的行为不同”，但我认为这可能会有帮助：）