/^.{1}a/

用于匹配字符串中位置x+1处的a

/^.{x}a/

--〉DEMO

下面使用StringScanner如何？

require 'strscan'

scanner =  StringScanner.new 'xay'
scanner.pos = 1
!!scanner.scan(/a/) # => true

scanner =  StringScanner.new 'xnnay'
scanner.pos = 1
!!scanner.scan(/a/) # => false

Regexp#match有一个可选的第二个参数pos，但它的工作方式类似于Python的search方法，不过你可以检查返回的MatchData是否从指定的位置开始：

re = /a/

match_data = re.match('xay', 1)
match_data.begin(0) == 1
#=> true

match_data = re.match('xhay', 1)
match_data.begin(0) == 1
#=> false

match_data = re.match('áay', 1)
match_data.begin(0) == 1
#=> true

match_data = re.match('aay', 1)
match_data.begin(0) == 1
#=> true

杨帆稍微延伸了一下@sunbabaphu回道：

def matching_at_pos(x=0, regex)
  /\A.{#{x-1}}#{regex}/ 
end # note the position is 1 indexed

'xxa' =~ matching_at_pos(2, /a/)
=> nil
'xxa' =~ matching_at_pos(3, /a/)
=> 0
'xxa' =~ matching_at_pos(4, /a/)
=> nil

这个问题的答案是\G。
当调用String#match的双参数版本（采用起始位置）时，\G匹配regex匹配的起始点。

'xay'.match(/\Ga/, 1) # match because /a/ starts at 1
'xhay'match(/\Ga/, 1) # no match because character at 1 is 'h'