你只需要使用嵌套的for循环。

for (int i = 0; i < listbox.Items.Count; i++)
 {
   for (int j = 0; j < checkedlistbox.Items.Count; j++)
   {
     if (listbox.Items[i].ToString() == checkedlistbox.Items[j].ToString())
     {
       //Check only if they match! 
       checkedlistbox.SetItemChecked(i, true);
     }
   }
 }

出现此错误的原因是因为您正在循环检查列表框的项目计数。例如，如果该数组中有3个项目，而列表框只有2个项目，则在第三次循环中（当i = 2时），您试图引用列表框数组中不存在的项目。
另一种做法是这样的：

foreach (var item in listbox.Items)
        {
            if (Array.Exists(checklistbox.Items, lbitem => lbitem.ToString() == item.ToString()))
            {
               //They match! 
               checklistbox[item].MarkAsChecked()
            }
        }

更新：更新答案以添加MarkAsChecked（）并循环检查表数组中保存的用户输入值。