更新：CSS3径向背景渐变选项

(For那些支持它的浏览器--在FF和Chrome中测试过--IE10、Safari也应该可以工作）。
我原来的答案有一个"问题"，就是在没有一个坚实的背景的情况下，他们正在工作。这个更新创建了同样的效果，允许一个透明的"间隙"之间的圆圈和它的反向剪切。

See example fiddle。

• • 中央支助组**

.inversePair {
    border: 1px solid black;
    display: inline-block;    
    position: relative;    
    height: 100px;
    text-align: center;
    line-height: 100px;
    vertical-align: middle;
}

#a {
    width: 100px;
    border-radius: 50px;
    background: grey;
    z-index: 1;
}

#b {
    width: 200px;
    /* need to play with margin/padding adjustment
       based on your desired "gap" */
    padding-left: 30px;
    margin-left: -30px;
    /* real borders */
    border-left: none;
    -webkit-border-top-right-radius: 20px;
    -webkit-border-bottom-right-radius: 20px;
    -moz-border-radius-topright: 20px;
    -moz-border-radius-bottomright: 20px;
    border-top-right-radius: 20px;
    border-bottom-right-radius: 20px;
    /* the inverse circle "cut" */
    background-image: -moz-radial-gradient(
        -23px 50%, /* the -23px left position varies by your "gap" */
        circle closest-corner, /* keep radius to half height */
        transparent 0, /* transparent at center */
        transparent 55px, /*transparent at edge of gap */
        black 56px, /* start circle "border" */
        grey 57px /* end circle border and begin color of rest of background */
    );
    background-image: -webkit-radial-gradient(-23px 50%, circle closest-corner, rgba(0, 0, 0, 0) 0, rgba(0, 0, 0, 0) 55px, black 56px, grey 57px);
    background-image: -ms-radial-gradient(-23px 50%, circle closest-corner, rgba(0, 0, 0, 0) 0, rgba(0, 0, 0, 0) 55px, black 56px, grey 57px);
    background-image: -o-radial-gradient(-23px 50%, circle closest-corner, rgba(0, 0, 0, 0) 0, rgba(0, 0, 0, 0) 55px, black 56px, grey 57px);
    background-image: radial-gradient(-23px 50%, circle closest-corner, rgba(0, 0, 0, 0) 0, rgba(0, 0, 0, 0) 55px, black 56px, grey 57px);
}

原始答案

花了比我预期更多的努力让z索引工作（this seems to ignore the negative z-index），但是，this gives a nice clean look（在IE9，FF，Chrome中测试）：

• • 超文本标记语言**

<div id="a" class="inversePair">A</div>
<div id="b" class="inversePair">B</div>

• • 中央支助组**

.inversePair {
    border: 1px solid black;
    background: grey;
    display: inline-block;    
    position: relative;    
    height: 100px;
    text-align: center;
    line-height: 100px;
    vertical-align: middle;
}

#a {
    width: 100px;
    border-radius: 50px;
}

#a:before {
    content:' ';
    left: -6px;
    top: -6px;
    position: absolute;
    z-index: -1;
    width: 112px; /* 5px gap */
    height: 112px;
    border-radius: 56px;
    background-color: white;
} 

#b {
    width: 200px;
    z-index: -2;
    padding-left: 50px;
    margin-left: -55px;
    overflow: hidden;
    -webkit-border-top-right-radius: 20px;
    -webkit-border-bottom-right-radius: 20px;
    -moz-border-radius-topright: 20px;
    -moz-border-radius-bottomright: 20px;
    border-top-right-radius: 20px;
    border-bottom-right-radius: 20px;
}

#b:before {
    content:' ';
    left: -58px;
    top: -7px;
    position: absolute;
    width: 114px; /* 5px gap, 1px border */
    height: 114px;
    border-radius: 57px;
    background-color: black;
}

我真的不能从你的画告诉如何圆你想要的点，但这里有一个可能性：http://jsfiddle.net/n9fTF/6/
如果点需要更圆，你需要把一些圆的两端，使他们与大勺子融合。

不同的方法：框阴影

此方法使用IE9 +**（canIuse）**支持的CSS框阴影

• • 第一个e第一个f第一个x

输出：

• HTML格式 *

<div id="a">
    <div id="b"></div>
</div>

• 中央支助组 *

#a{
    overflow:hidden;
    border-radius:20px;
    position:relative;
    display:inline-block;
}
#a:before, #a:after{
    content:'';
    width: 100px;
    border-radius: 50%;
}
#a:before {
    height: 100px;
    float:left;    
    border: 1px solid black;
    background: grey;
}
#a:after {
    position:absolute;
    left:14px; top:-6px;
    height:114px;
    box-shadow: 1px 0px 0px 0px #000, 110px 0px 0px 68px #808080;
    background:none;
    z-index:-1;
}
#b {
    width: 200px;
    height: 100px;
    background:none;
    margin-left:-15px;
    border: 1px solid black;
    border-left:none;
    float:left;
    border-top-right-radius: 20px;
    border-bottom-right-radius: 20px;
}

这是一个非常有趣的问题，我最近发布了一个关于如何制作Inverse Border Radius in CSS (here)的教程，我认为这可以很容易地适应你的情况。
诀窍是创建一个跨度，使用一个非常简单的概念-非常厚的边界生成反向边界。并通过隐藏它们来使用内部部分。除了我提供的脚本之外，你还必须做的是添加另一个边界半径到左上角，因为我只使用右上角的一个。通过绝对定位，使跨度与你想要的项目的左侧对齐。并相应地增加跨度的高度/宽度，瞧，你就有了你的inverse border-radius。

使用剪辑路径可以做到这一点。
使用我找到的方法

据我所知是别人干的...
JSF中间文件：http://jsfiddle.net/ajeN7/
还有一个问题CSS3 Inverted Rounded Corner
希望能有所帮助！

引入一个绝对定位的无边框白色圆圈，它位于灰色圆圈后面的一个偏移量处。您需要设置黑色圆圈的z轴以确保它位于白色圆圈之上：

#c {
    position: absolute;
    border: 0;
    left: 30px;
    width: 100px;
    height: 100px;
    border-radius: 50px;
    background: white;
}

Demo.