相关的file test operators为：

• -z：检查文件是否为空。
• -s：检查文件大小是否为非零（返回字节大小）。

您正在检查$dir是否为非空，因此与您尝试实现的相反。请使用-z（或!-s）代替。
此外，每个$dir只是文件名，没有路径，因此如果不处理当前目录，则需要自己包含它。

if (-z "$directory/$dir") {
    print "This is an empty file";
}

主要的问题是readdir()并没有返回您所认为的内容，它返回的是目录中文件的名称，但是您返回的名称并没有附加目录路径，而且-s操作符需要文件的完整路径才能找到它。
所以你需要自己附加目录名。类似这样的操作就可以了：

opendir DIR, $directory ;
while (my $dir = readdir DIR) {
    # Note: Full path here.
    if (-s "$directory/$dir") {
        print "This is an empty file";
    } 
}

但是还有一些其他的问题需要解决，首先-s返回文件的大小，对于非空文件也是如此，这意味着你的逻辑是相反的，实际上应该是这样的：

if (-s "$directory/$dir") {
    print "This is a non-empty file";
} else {
    print "This is an empty file";
}

同样值得注意的是，使用bareword目录句柄并不是一个好主意，使用词法变量作为句柄要好得多，我将这样编写代码：

opendir my $dir_h, $directory ;
while (my $file = readdir $dir_h) {
    # Note: Full path here.
    if (-s "$directory/$file") {
        print "This is a non-empty file";
    } else {
        print "This is an empty file";
    } 
}

哦，我还偷偷地改了一个变量名。$file似乎是一个比$dir好得多的名字：-）