您可以使用

df['Output'] = df['Work_Experience'].str.extract(r'(?i)(\d+)\s*month').fillna(0)

• 图案详情 *：
• (?i)-不区分大小写匹配
• (\d+)-第1组：一个或多个数字
• \s*-零个或多个空格
• month-month字符串。

如果你知道第一部分总是一个数字，你可以试试这个简单的代码片段

a = ['3 Month', '7 month', '11 Months', '8 months', '0']

for x in a:
    parts = x.split(' ')

    print (x, int(parts[0]))

这里假设pandas。
你的命令并没有真正意义，因为你用管道传输一个命令来生成一个boolean Series，然后试图从中提取文本：

Experian_P2['Work_Experience'].str.contains('|'.join(['month', 'Month','months','Months'])).str.extract("(\d{1,2})"

我认为您需要在此子集上切片和extract：

m = Experian_P2['Work_Experience'].str.contains('months?', case=False)

Experian_P2.loc[m, 'Output'] = Experian_P2.loc[m, 'Work_Experience'].str.extract("(\d{1,2})", expand=False)