我遇到了同样的问题

ERROR: Could not install packages due to an EnvironmentError: [Errno 2] No such file or directory: '/root/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/tornado-6.0.4.dist-info/METADATA

那么我cd /root/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/tornado-6.0.4.dist-info/ && ls

DESCRIPTION.rst  LICENSE.txt  metadata.json

最后，我做了cp metadata.json METADATA解决了这个问题。也许这对你有帮助。

我最近遇到了同样的问题。

Could not install packages due to an EnvironmentError: [Errno 2] No such file or directory: '~/.local/lib/python3.7/site-packages/pip-19.0.1.dist-info/METADATA'

在文件夹中

~/.local/lib/python3.7/site-packages/pip-19.0.1.dist-info/

我找到了另一个名为pip-19.0.1.dist-info的文件，最后一个文件包含pip所需的所有文件。
我刚刚用了

cd ~/.local/lib/python3.7/site-packages/pip-19.0.1.dist-info/
cp -r ./pip-19.0.1.dist-info/* ./
rm -r ./pip-19.0.1.dist-info

显然，你需要更换python版本与自己的，也检查文件

entry_points.txt  INSTALLER  LICENSE.txt  METADATA  RECORD  top_level.txt  WHEEL

都在这里。
也许它能帮到你，幸运。

我只是在使用Python 3.6.5和pip 19.2.3的另一个软件包中遇到了这个问题。我对使用这里的解决方案（以及类似的SO问题）犹豫不决，所以我只是尝试了以下方法，它解决了这个问题：
pip install --force-reinstall package_with_metadata_issue
注意，我的案例是抱怨black包，它依赖于我试图安装的其他东西（用一个简单的pip install other_package），Black已经安装并在我的系统上工作了一段时间，所以不清楚它是如何进入坏状态的，也不清楚pip中发生了什么变化，以至于它不能处理包的状态。
具体而言，业务主任可尝试：
pip install --force-reinstall virtualenv
虽然看起来这里的许多其他人对pip本身有意见，所以这可能只是在pip处于良好状态之前踢jar。

我认为错误的根源在于pip配置为使用Python3.5（并在其特定的Pythonpath中查找元数据），而Python版本是3.6.8
在我看来，通过使用内置的venv，Python 3中的虚拟环境已经变得更简单了。另外，Python和Flask的版本应该一致，这是这里的情况，而不是这样。
我建议你采取以下步骤

• 使用创建new virtual environment

python3 -m venv /path/to/new/virtual/environment

• 通过以下方式激活虚拟环境

cd /path/to/new/virtual/environment
source env/bin/activate

现在您有了一个孤立的、全新的环境，其中只有一个Python版本。

• 运行pip install --upgrade pip将虚拟环境pip升级到与Python版本兼容的版本。
• 运行pip install flask，从头开始安装整个堆栈，以便库和Python可执行版本保持一致。

我得到了相同的错误

Could not install packages due to an EnvironmentError: [Errno 2] No such file or directory: '/home/vagrant/.local/lib/python3.7/site-packages/pip-18.1.dist-info/RECORD'

似乎/usr/bin/pip和/home/vagrant/. local/lib/python3.7/之间存在冲突。
我的解决办法是避免错误。

• pip冻结〉要求. txt
• 我删除了/home/user/. local/lib/python3.7目录
• sudo pip安装--升级pip
• pip安装-r要求. txt--用户
• 修好了

conda install -c conda-forge requests解决了我的问题，当然你需要重新安装对你有问题的包，用pip重新安装对我不起作用。

如果你使用python，就用"pip安装cython"，如果你使用python3，就用"pip3安装cython"。我尝试了很多不同的方法，最后这个方法对我有效。
检查您的实际错误消息，我的错误消息是"注意：此错误源于子进程，可能不是pip. error的问题：旧版安装失败
×尝试安装软件包时遇到错误。─〉cytoolz "

试试这个，

!pip install cython

以及

!pip install --force-reinstall virtualenv

为我工作。
我在colab也遇到过同样的问题