Oracle中的DATE用词不当;它实际上是一个日期时间。2这意味着它总是由一个日期和一个时间组成，如果我们只想查看日期，我们将时间设置为午夜。
与

WHERE last_collected_date < update_date

您可能正在比较2023 - 02 - 27 09：00与2023 - 02 - 27 11：00。日期相同，但由于时间不同，WHERE子句的结果为true。
这一点：

WHERE to_date(last_collected_date) < to_date(update_date)

是一种危险的，因为隐藏的隐式转换，并且只在巧合的情况下才对您起作用。TO_DATE是一个应用于要转换为日期时间的字符串的函数。Oracle所做的是根据您的会话设置将日期时间转换为字符串，然后再转换回日期时间。您的会话设置似乎是仅限日期的，所以你碰巧在这个过程中丢失了时间部分，并将你的两个日期设置为午夜。
如果要比较日期，请将日期时间截断为午夜：

WHERE last_collected_date < TRUNC(update_date)

当您这样做时：

SELECT *
FROM   mytable
WHERE  to_date(last_collected_date) < to_date(update_date);

那么TO_DATE需要一个字符串作为第一个参数，这样您的查询就有效了：

SELECT *
FROM   mytable
WHERE  TO_DATE(
         TO_CHAR(
           last_collected_date,
           (SELECT value FROM NLS_SESSION_PARAMETERS WHERE parameter = 'NLS_DATE_FORMAT')
         ),
         (SELECT value FROM NLS_SESSION_PARAMETERS WHERE parameter = 'NLS_DATE_FORMAT')
       )
       <
       TO_DATE(
         TO_CHAR(
           update_date,
           (SELECT value FROM NLS_SESSION_PARAMETERS WHERE parameter = 'NLS_DATE_FORMAT')
         ),
         (SELECT value FROM NLS_SESSION_PARAMETERS WHERE parameter = 'NLS_DATE_FORMAT')
       );

如果您的NLS_DATE_FORMAT是DD-MON-RR（或者没有时间组件的等效值），那么您实际上所做的就是将字符串截断到午夜。
如果这是您想要的，那么使用TRUNC：

SELECT *
FROM   mytable
WHERE  TRUNC(last_collected_date) < TRUNC(update_date);

• 但是，不清楚为什么last_collected_date < update_date不起作用，但不清楚为什么TRUNC(last_collected_date) < TRUNC(update_date)起作用，就好像last_collected_date < update_date为假，那么TRUNC(last_collected_date) < TRUNC(update_date)也必须为假。*

Oracle dates存储日期和时间。因此，假设以下数据：

last_collected_date | update_date
2023-02-27 12:34:56 | 2023-02-27 23:00:00

您的第一个查询将与此数据匹配，因为上次收集日期早于更新日期，尽管两者在同一日历日。