我以前也遇到过这个问题，当我打开另一个引用DLL并使用其调试信息（PDB）的项目时。基本上，另一个项目在引用的项目中的PDB上放置了一个文件锁，当您编译或调试引用的项目时，它会悄悄地无法生成最新的PDB文件。
如果是这样，请确保没有其他应用程序正在运行或VS示例打开引用您的DLL，然后从BIN和OBJ文件夹下找到并删除PDB的所有副本，然后重新编译它。
希望能有所帮助。

有时候，这是因为您可能已经将项目构建为发布版本。
右键单击解决方案，然后单击“批量构建”〉检查所有项目，然后单击“清理”

对我来说，这种情况发生在一个Excel加载项上。我去模块窗口看看为什么它没有加载我的dll。我查看了.dll所在的文件夹，然后转到那个位置。那个位置有一个.ini文件。打开它会显示我的应用程序的安装位置，结果是在“C：\Program Files\”中，而不是我的项目的bin\debug位置。
基本上我已经安装了一个旧版本的插件，当我试图调试这个项目时，它就被加载了。我卸载了旧的项目，删除了“C：\Users[user]\AppData\Local\assembly\etc ...”中旧的.dll位置，瞧，调试器加载了新编译的dll。

遇到了相同的问题，这是由于旧程序集和最新PDB。两者之间不匹配。程序集生成正确，但我的生成后dll复制脚本再次用旧程序集覆盖它。从生成后脚本中删除dll解决了问题。需要确保dll或PDB在调试最终开始时是最新的。

这发生在我今天，当我试图调试记事本++ dll插件，我不得不改变构建输出目录到记事本的插件目录，并设置调试器启动记事本，而不是当前的项目dll继续设置断点。这让我抓狂，因为Visual Studio 2019告诉我，符号没有加载插件dll，我试图调试。
最后按照其他人的建议检查修改后的日期和时间，这让我意识到pdb不是最新的构建输出dll时间戳。我尝试重新构建解决方案，但生成的pdb具有相同的旧时间戳，尽管我手动删除它们并启动构建。因此，我所要做的就是通过删除白色来更改源代码并重新构建。瞧！这次我让调试器自动加载dll的符号并命中设置的断点。
也许清洗溶液也可能起作用了。

我发现将PDB复制到与EXE相同的目录中可以使它工作。
我正在做的一切从命令行。没有项目文件。
我将EXE复制到另一个目录作为发布过程。我一直在使用调试器，没有问题，然后它停止工作，没有明显的原因。在调试器中，在符号加载下，它会找到创建它的PDB文件，但会响应PDB与EXE不匹配。我删除了我所有的构建和.vs目录，重新启动并从头重新创建，这样我就知道PDB和EXE是同时创建的，它仍然失败了。
当我将.PDB复制到与.EXE相同的目录时，它工作了。