这是设计好的请参阅http://docs.python.org/2/library/warnings.html上的文档：

• 同一来源位置的特定警告的重复通常会被抑制。*

您可以通过添加一个带有关键字always的过滤器来覆盖此行为，如下所示：

import warnings

warnings.simplefilter('always', UserWarning)
for i in range(10):
   print i
   warnings.warn('this is a warning message')

关于warnings module documentation：
对于相同源位置的特定警告的重复通常被抑制。
这是设计好的。
如果你想让你的消息总是被打印出来，我不会使用warnings模块;你可以重置过滤器（使用warnings.resetwarnings()，但这是非常不推荐的，因为你也会丢弃任何用户配置的过滤器。您可以添加一个显式过滤器，始终允许使用warnings.simplefilter()函数的消息：

warnings.simplefilter('always', UserWarning)

但我会直接写sys.stderr

在其他答案中已经提到，默认情况下，每个警告会在每个源文件中打印一次。但是，您可以从命令行轻松更改。通过说python -W all调用解释器：

$ python -W all
Python 2.7.6 (default, Mar 16 2014, 23:42:21)
[GCC 4.5.3] on netbsd6
Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.
>>> import warnings
>>> for i in range(10):
   print i
   warnings.warn('this is a warning message')... ...
...
0
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
1
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
2
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
3
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
4
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
5
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
6
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
7
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
8
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
9
__main__:3: UserWarning: this is a warning message
>>>

默认过滤器可防止多次出现警告-您可以使用simplefilter覆盖过滤器。

import warnings

warnings.simplefilter("always")
for i in range(10):
    print i
    warnings.warn('this is a warning message')