这是一个相当棘手但很好的问题。我担心目前你想要实现的是不可能的，当泛型T是引用类型时，你不能检查泛型的显式?为空性。字符串是引用类型。当T是一个值类型时，你的代码工作得很好：

var nullableString = new Item<string?>() { Value = null }; //IsNullable() true 
var notnullString = new Item<string>() { Value = "" }; //IsNullable() true 

var nullableClass = new Item<SomeClass?>() { Value = new SomeClass{ Id = 1 } }; //IsNullable() true 
var notnullClass = new Item<SomeClass>() { Value = new SomeClass{ Id = 1 } }; //IsNullable() true 

var nullableInt = new Item<int?>() { Value = 2 }; //IsNullable() true 
var notnullInt = new Item<int>() { Value = 3 }; //IsNullable() false

你可以阅读NullabilityInfoContext的详细信息here，这是该功能的拉取请求。
泛型类型T的可空性应该由用户跟踪，字段声明List<string？> list或Listlist将具有类型参数为空性信息，但其他List API调用的为空性应由用户跟踪< string>。例如，对于list.Add（T item），item的可空性将被评估如下：
1.如果声明有？即GenericType<T？>（即使T是值类型，它也是可空值类型）
1.当可空性上下文启用并且T的具体类型是ref类型或可空值类型时，T对于GenericType是可空的。（在这种情况下，List.Add（T item）的参数T的可空性对于List和List<string？>示例，我们可能需要此场景的第四个空性状态）
1.当具体T为不可空值类型时，T对于GenericType为NotNull
1.当可空性上下文禁用且T的具体类型为ref类型时，T对于GenericType为Unknown
1.对于开放泛型，其行为与T的ref类型相同
但是，当引用类型不是泛型时，确定引用类型的显式可为空性没有问题。

var nullabilityInfoContext = new NullabilityInfoContext();
var nullPropInfo = typeof(Foobaz).GetProperty(nameof(Foobaz.NullProperty));
var notNullPropInfo = typeof(Foobaz).GetProperty(nameof(Foobaz.NotNullProperty));

var nullabilityInfo1 = nullabilityInfoContext.Create(nullPropInfo);
Console.WriteLine(nullabilityInfo1.ReadState == NullabilityState.Nullable); //True

var nullabilityInfo2 = nullabilityInfoContext.Create(notNullPropInfo);
Console.WriteLine(nullabilityInfo2.ReadState == NullabilityState.Nullable); //False

public class Foobaz
{
    public string? NullProperty { get; set; }
    public string NotNullProperty { get; set; }
}

NullabilityInfoContext“提供用于从反射成员填充为空性信息和上下文的API：ParameterInfo、FieldInfo、PropertyInfo和EventInfo。”
它通过查看关联类型本身的反射信息，并通过检查与属性等事物关联的附加元数据（据我所知，是某种隐藏的属性）来实现这一点。
因此，如果您使用真正的Nullable<>泛型类型，如DoubleL的示例中所示，其中int?实际上是Nullable<int>，则在运行时，Value属性返回Nullable<int>。
但这对于String这样的引用类型不起作用：
可空引用类型不是新的类类型，而是对现有引用类型的注解。编译器使用这些注解来帮助您查找代码中潜在的空引用错误。不可空引用类型和可空引用类型在运行时没有区别。
https://learn.microsoft.com/en-us/dotnet/csharp/language-reference/builtin-types/nullable-reference-types#nullable-references-and-static-analysis
那么属性上的属性又是什么呢？好吧，这是绑定到属性，而不是泛型类型。如果包含了足够的类信息，使其知道泛型类型不能为null，则它将查看属性的签名本身，以确定属性是否可为null。例如：

public class Item<T>
    where T : class // This says T should not be null
{
    public required T Value { get; init; } // Not Nullable
    public required T? Value2 { get; init; } // Nullable

但是，如果T是一个引用类型，那么它总是可以为null。在运行时没有足够的可用数据来完成您要做的事情。Item<string>和Item<string?>在运行时没有区别。

你的解决方案是正确的。
这里的问题是，类型“string”是一个引用类型，默认情况下它可以为null。换句话说，“字符串”和“字符串？“，两者都可以为空。
如果你尝试运行你的例子：

var nullable = new Item<int?>() { Value = null };
var notnull = new Item<int>() { Value = 0 };

会很好。