您在iis中使用的是哪种会话模式？如果您使用默认的InProc模式进行SessionState持久性，则在服务器代码中添加到会话字典的任何数据都将在应用程序池回收期间丢失。下次代码访问SessionState字典中的条目时，它将返回null。
因此，我建议您可以使用SQLServer模式。SQLServer模式将会话状态存储在SQLServer数据库中。使用此模式可确保在Web应用程序重新启动（包括应用程序池回收）时保留会话状态，并使会话状态可用于Web场中的多个Web服务器。

<configuration>
   <system.web>
     <sessionState mode="SQLServer"
        sqlConnectionString="Integrated Security=SSPI;data
        source=SampleSqlServer;" />
  </system.web>
</configuration>

您可以参考此link以获取有关iis会话状态模式的更多详细信息。