使用triu的可能选项：

cols = ["Enrol Date", "Close Date"]
df[cols] = df[cols].apply(pd.to_datetime, dayfirst=True)

enrol = df["Enrol Date"].to_numpy()
close = df["Close Date"].to_numpy()[:, None]

df["Prior Dates"] = np.triu(enrol>close).sum(0)

字符串
输出量：

print(df)

  Class Enrol Date Close Date  Prior Dates
0     A 2003-10-30 2003-12-05            0
1     A 2003-12-22 2005-09-23            1
2     A 2005-09-06 2005-09-29            1
3     A 2005-11-15 2005-12-07            3
4     A 2006-02-27 2006-03-28            4

型

您可以在自定义groupby.apply函数中将numpy广播与tril一起使用：

def earlier_count(g):
    return pd.DataFrame({'count':
             np.tril(  g['Enrol Date'].to_numpy()[:,None]
                     > g['Close Date'].to_numpy()
                     ).sum(axis=1)},
             )

df['count'] = df.groupby('Class', group_keys=False).apply(earlier_count)

字符串
输出量：

Class Enrol Date Close Date  count
0     A 2003-10-30 2003-12-05      0
1     A 2003-12-22 2005-09-23      1
2     A 2005-09-06 2005-09-29      1
3     A 2005-11-15 2005-12-07      3
4     A 2006-02-27 2006-03-28      4

型

您共享的数据已排序（在Close Date列上），因此二进制搜索应该足够了：

df.assign(**{'Prior Dates' : df['Close Date'].searchsorted(df['Enrol Date'], side='right')})

  Class Enrol Date Close Date  Prior Dates
0     A 2003-10-30 2003-12-05            0
1     A 2003-12-22 2005-09-23            1
2     A 2005-09-06 2005-09-29            1
3     A 2005-11-15 2005-12-07            3
4     A 2006-02-27 2006-03-28            4

字符串
如果你的数据没有排序，或者Class列是相关的，请在你的原始数据框中添加更多信息，并在Class列中添加不同的条目（B，C，...）